孙中山尸骨未寒，蒋介石就开始向孙中山的遗孀宋庆龄求婚，而此时蒋介石早已成婚多年了。此后，宋庆龄对蒋介石一直非常厌恶，想来这必定是一个很重要的原因了。
　　
　　陈洁如对蒋介石的两个儿子蒋经国、蒋纬国都像母亲一样关心。蒋经国只比陈洁如小四岁，蒋纬国则是蒋介石的养子。蒋纬国是蒋介石的朋友戴季陶和一位日本 女子的私生子，后由姚冶诚收养。1924年，陈洁如收养了一个女婴，并起名瑶光，但蒋介石并不喜欢这个养女。由于蒋介石脾气火爆，而且常年不在家，蒋经国 非常害怕父亲，陈洁如则对经国很关爱。她曾对蒋介石说经国希望去俄罗斯学习。1925年10月，只有15岁的蒋经国远赴位于俄罗斯莫斯科的中山大学学习。 这所大学是由前苏联政府出资刚刚建立的组织，其学生多是中国劳工，全部讲俄语，接受苏维埃教育，目的是在中国革命中充当军事参谋。蒋经国学习的目的就在于 此。和蒋经国一同学习的还有刚刚从法国巴黎学成归国的邓小平。蒋经国和同学们一起学习俄语、政府渗透、领导农民和工人运动等内容。很快，蒋经国就成为了一 位狂热的托派分子（即支持列夫•托洛茨基的思想，译者注）。很多中国共产党日后的领导人也都出自中山大学。
　　
　　在谈到当时中国分崩离析的状况时，孙中山曾将国人比喻成一盘散沙，离心主义思想同样在国民党内部蔓延开来。孙中山在临终之前未能指定接班人也是造成这 种现象的原因之一。孙中山辞世后，丧失了“精神领袖”的国民党出现了分裂，广州国民政府陷入混乱之中。1926年3月，已经成为国民党最高军事领袖的蒋介 石忽然发布了军事条例，逮捕了一批前苏联顾问和中国共产党人。这次事件也被称为“中山舰事件”。蒋介石发动中山舰事件的目的是为了驱逐汪精卫，后者曾是孙 中山最亲密的战友，也是孙中山死后国民党最高领袖最有实力的竞争者之一。最后，蒋介石方面释放了前苏联顾问和中国共产党人，汪精卫则被迫离开了广州。
　　
　　1926年春天，蒋介石夺取了国民党的最高领导权，他的权力甚至比孙中山当政时还要大。反对者称其为“宁波的拿破仑”，借此影射蒋介石的宁波出身。 “宁波拿破仑”集国民党党、政、军权于一身，具有讽刺意味的是，国外媒体称蒋介石为“红色将军”(TheRedGeneral)，很快他就把自己称为“大 元帅”（Generalissimo），这是孙中山作为国民政府最高领导人时使用的称号。国外媒体称蒋介石“自信、自爱、含蓄矜持，但又不乏雄心”，对西 方革命“有些见解”，同时又保留着中国人的偏见。国外媒体如此赞美蒋介石旨在“通过这样赞美他（蒋介石）……人们可以知道关于他的一切：他是一个不会对 上、对下表露自己真实想法的人，是一个不会表露出任何攫取别人权力欲望的人”。蒋介石是一个对计划“充满精力的执行者”；尽管怀着“在中国历史舞台”上占 有一席之地的梦想，但他只是一个平庸的军事指挥家。他“很容易对某件事情极为热情，但很快又会丧失热情……他性格中缺乏冷酷和坚定。在军事指挥中，蒋介石 迟迟不肯给出明确的决定，可能是因为他害怕出现致命的错误，那样的话他将在自己获取足够多的权力前跌落马下。”蒋介石的下属们也对他有共同的看法，他们都 很“反感”蒋介石，但又很害怕他。“很难预测蒋介石究竟会选择停止与左翼党人的斗争还是继续之前的决定。”这是国外媒体对蒋介石的评论。
　　
　　尽管蒋介石性格上存在着明显的缺陷，但起初他还是成为了坚定而又懂得变通的政治温和派，只有这样他才能在共产党人和孙中山的革命中间取得合作的机会。 1926年7月，蒋介石在广州发动了北伐运动。“北伐”即北上征讨，蒋介石希望借此机会在全中国插上国民党的旗帜，这也是孙中山多年以来的夙愿。此次北伐 得到了前苏联“加仑将军”瓦西里•布留赫尔的帮助，蒋介石和他的国民党军队最终取得了成功。北伐军几乎没有遭遇到任何抵抗，所到之处，北伐军要么接受对方 的投降条件——赔款或口头承诺，要么直接用武力解决。随着北伐运动的日益深入，国民革命军的队伍不断壮大。这次北伐和19世纪中国的太平天国运动有些相 似，都从名不经传开始，且都在之后取得了成功。
　　
　　蒋介石究竟是从何时开始追求美龄的现在还没有一个确切的答案，但肯定是在其军事才能崭露头角之后。人们普遍认为两人是于1922年12月在与孙中山位 于莫里哀路的家里进行的基督特别聚会上第一次见面。宋美龄“新女性”式的言论让蒋介石目瞪口呆，也促使蒋介石恳请孙中山正式介绍两人认识。但直到1926 年北伐军成功后，两人的感情似乎才有交集。北伐的成功使年轻的蒋介石将军获得了巨大的荣耀，已经成为孔祥熙夫人的霭龄对蒋介石赞不绝口，她认为可以将家族 的命运与蒋介石维系在一起。“他是中国唯一一位能让革命成功的革命党人。”美国记者乔治•索克思如此评价蒋介石。“除了孔夫人外，现在的美龄比其他任何人 都更能理解这个道理，孔夫人认定蒋介石是赢家。”