很快，美龄对于弟弟的管教工作和社交活动越来越少，求婚者的数量也变少了，美龄开始处于家里人严厉的管控之下。作为上海知名的宋家的唯一一个还没有婚 配的女儿，这样的生活让美龄十分狂躁。如果没有姐姐或母亲的陪同，美龄根本不能走出家门。从小时候到现在，美龄从来都没有经历过这种严格的看管，她开始怀 念自己在韦尔斯利大学时的同学和朋友，还有自己经常与米尔斯进行的“半知识分子会议”。“我开始感觉自己的大脑越来越干涸。”美龄对米尔斯抱怨道，“我必 须做点什么让自己重新聪明起来，让自己保持兴趣，而且我不能再因为看到壁炉上挂了一层灰尘就焦虑不已。”信件发出后，美龄又开始急切等待对方的回信。此外 她还订阅了不少美国杂志，这其中就包括《大西洋周刊》和《星期六晚邮报》等。
　　
　　尽管美龄希望能有一份真正属于自己的工作，但在当时，女性除了教书和在工厂上班外，根本没有任何“体面的”工作。对于一个像美龄这样出生在一个拥有很 高社会地位的家庭的年轻女性来说，与家庭和自己熟悉的阶层决裂，成为中国的乔治•艾略特（GeorgeEliot，英国小说家，终生未嫁，但与人同居，译 者注）或者柯里夫人的希望是很渺茫的。仅仅是经济上的拮据，就已经让美龄望而却步了。不过美龄还是偶尔会表达出自己的迷茫，“我现在的生活最终只能走向婚 姻。”美龄在给米尔斯的信中抱怨道。事实上，她非常担心如果自己不结婚，有朝一日会成为哥哥的负担；但如果结婚的话，她又担心自己的“思维能力会退化”。 两个已婚的姐姐经常“结盟”般聚在一起，她们在争论如果美龄不结婚的话，日后她该去做什么。一次，痛苦的美龄终于生气了，她把自己锁在房间里，还威胁家里 人说如果有人再提起结婚的事情，她就回美国去。一直以来，美龄都希望自己能和大家“像成年人一样”交谈，“而不是像小女孩那样”。美龄在写给米尔斯的信里 表示：“在学校里我们当然还只是孩子，虽然现在我还不是一个成年人，不过我已经开始向这个方向迈进了，我已经到了‘不顾家里反对’的阶段。”
　　
　　两个姐姐努力扮演红娘的角色虽然令美龄很不满，但这种不满并没有持续多长时间。1917年11月，二姐庆龄访问上海期间，将一位叫做陈友仁的男性介绍 给美龄。陈友仁出生在特立尼达岛，曾创办英语报纸《北京公报》并担任主编，他也是孙中山的好朋友。由于报馆被封，他避难上海，之后又创办了《上海公报》。 见到美龄后，陈友仁便向其求婚。美龄在写给米尔斯的信中这样评价对方：“他很聪明，非常聪明，但他太自大了，这周他还要给我打电话，希望我到时不会表现得 太粗鲁。”
　　
　　1917年秋，宋美龄被邀请加入中国电影审查委员会，而最令她高兴的是每周都能看到百代公司和维多利亚公司的影片。不过在写给米尔斯的信中，美龄也提 到“别人都喜欢看爱情片或者情节起伏的片子”。后来，美龄遇到了一位非常讨厌电影的女传教士，她在看过一部电影后深感在精神上受到了伤害，因此决定不再看 任何电影。美龄向对方表示电影本身“没有问题”，但这位女传教士却反驳了美龄的观点：“你愿意看到基督出现在电影银幕上吗？”美龄压抑住自己真实的想法， 转而说道：“当然不会啊，除非那是一个非常有趣的形象。”等到这位传教士的背影消失后，美龄做了一个鬼脸，一脸放松的表情。