1927年春节刚过，60岁的上海总商会会长虞洽卿逆流而上，前往南昌拜会北伐军总司令蒋介石。前者希望以同乡情谊和资本诚意，打动即将上台的中国命运主宰者，无论王朝更替、权力转换，但求商人阶层地位不变，仍能富贵亨通。
　　
　　虞洽卿
　　
　　春寒料峭中，时局动荡不安，气氛肃杀恐怖。以虞洽卿为代表的上海商人左右观望，举棋不定，作为商业中心，上海已成各派势力必争之地。大军阀孙传芳提议由军人、商人、文人联合执政，推行“大上海计划”，但商人对军阀的暴烈和狡诈早已失去信心；共产党人也在积极活动，工人武装暴动如火如荼，但商人害怕革命会将自身利益剥夺殆尽，最终人财两空。相较而言，上海的银行家和实业家更看好国民党，正如上海银行家陈光甫后来回忆所说：“我当时主要的想法是要推翻军阀的统治。我相信国民党能够带来和平和国家的繁荣。我的观点反映了当时上海实业界的看法。”
　　
　　虞洽卿同蒋介石密谈的内容外人无从知晓，但从上海企业界与国民党千丝万缕的联系和后来的事实来看，彼此已达成某种默契。从私交来说，1922年蒋介石因股票投机失败负债3000元无法脱身，急困中靠虞洽卿接济、拜旧上海“流氓三大亨”之首、青帮大佬黄金荣为“老头子”才解困，前往广东投奔孙中山，由此平步青云。从公事来讲，1924年底中国银行的张公权曾借给国民党50万元，1926年8月又密汇130万元救急，这是江浙财团对国民党的试探性“投资”。自虞洽卿密会蒋介石之后，这种“投资”完全走到毫无原则的地步。
　　
　　1927年3月26日，蒋介石骑着高头大马进入上海，4月4日的《时代》周刊将其选为封面人物，称赞他是“征服了半个中国的伟大征服者”。此后数日，虞洽卿受托在上海商界四处宣扬蒋介石会“维持资本家之主张”，众人亦投桃报李，承诺将捐款500万元以维护上海稳定。当时国民党政府每月开支达1100万元，收入却不足300万元，亏空全由商人填补，仅半年内就援助8000多万元。政商合谋的第一件事，就是血腥镇压工人组织的武装暴动。
　　
　　3月31日，虞洽卿在报上发布“名曰共产，实则破产，甚至假借名义，隐图侵占……”的公告公开反共。两天后，国民党中央监察委员会上“取消共产党人在国民党党籍”的提议达成共识。4月11日夜晚，上海总工会委员长汪寿华被青帮诱捕活埋，第二日凌晨，“四•一二”惨案爆发，此后半个月内有5000多人被杀害或失踪，残暴程度震惊中外。
　　
　　这是国民党对共产党的背叛，也是资产阶级对无产阶级的背叛，更是商人阶层的自我背叛。在抉择时刻，他们将商业自主权拱手送人，以投靠的方式与独裁者结盟，将原本可温和解决的劳资矛盾因屠杀变得暴烈而血腥。突破底线的企业家阶层自此滑入深渊，将自身前途与商业伦理一同埋葬，掘墓人是自己，压棺土就是国民党的背叛与决裂。
　　
　　尽管上海商人鼎力相助，但初掌大权的国民政府依旧入不敷出，每年仅军费开支就需要3.6亿元，而各项财政收入不过3亿左右。此后两年间，昔时谈笑风生的蒋介石变得冷酷铁血，居然赤裸裸的以勒索、苛税、公债、鸦片为增收捷径，青帮顺其自然成为专政敛财的刀俎，而商人则是任由宰割的鱼肉。
　　
　　上海总商会新任会长、中国通商银行总经理傅宗耀成为蒋介石开戒的第一只“猎物”。1927年4月28日，蒋命傅筹集1000万元军需贷款遭到婉拒，第二日便发通缉令捉拿，虞洽卿以宁波同乡之谊向蒋介石求情，却遭受奚落，最终，傅家财全被没收，只得仓惶逃亡。此后，上海滩被勒索敲诈的商人与日俱增，而各项苛捐杂税不断上涨，大小商户苦不堪言。5月份，国民政府发行3000万元短期公债，商人纷纷抵制，却被强行摊派，半年后又连续发行两笔，累计5600万元。
　　
　　山雨欲来之际，虞洽卿对蒋介石的突然反目又惊又气，他曾率领100位商界代表赴南京请愿，要求“颁布约法，监督财政，裁减兵额，关税自主”等十项条款，否则抗争到底。1927年11月，虞洽卿以上海商业联合会名义公开谴责蒋介石背信弃义，哀叹如长此以往商人将变成“枯鱼”。