在民主党预选中，参议员约翰•F.肯尼迪赢得提名几成定局。这次选举由他的胞弟罗伯特操持和父亲约瑟夫资助，因此可以挥金如土、随心所欲。胡佛立即下令，让联邦调查局对有关肯尼迪的档案进行全面调查。
　　
　　对于约瑟夫•肯尼迪这个名字，胡佛早已耳熟能详。他是一名投机商人、一位知名慈善家和一个狂热的反共斗士，身家高达数亿美元。约瑟夫曾经提出以10万美元的年薪请胡佛负责肯尼迪家族的安全工作，虽然这一提议遭到了后者谢绝，但两人之间的友谊并没有受到太大影响。
　　
　　胡佛对罗伯特•肯尼迪也有所了解。罗伯特在1957年至1959年间担任参议院反欺诈委员会的首席询问员，由于工作的缘故他们至少见过3次面。在该委员会就有组织犯罪举行的听证会上，罗伯特•肯尼迪与芝加哥的黑帮老大、人称“萨姆”的莫莫•萨尔瓦多•吉安卡纳之间开展了激烈的交锋。当这名匪徒搬出《第五修正案》讥笑罗伯特•肯尼迪时，他立刻进行了还击：“我以为只有小女孩才会咯咯傻笑，吉安卡纳先生。”
　　
　　在参议院反欺诈委员会的听证会上，胡佛感到一种咄咄逼人的气势。他认为，总有一天罗伯特•肯尼迪会由于缺乏经验和不够冷静而遭遇挫折。1959年3月，这名年轻的斗士提出了一项无法证实的指控。一名关键证人曾向肯尼迪参议员的竞选活动捐款，以求该委员会对自己高抬贵手。“当这个豪门浪子远离其家族和乃父的荫庇时，就会发生这样的事情。”胡佛在联邦调查局对罗伯特•肯尼迪和反欺诈委员会的内部报告中不无嘲讽地写道。
　　
　　胡佛不想与黑手党扯上任何关系。截至此时，黑帮力量已经出现在美国经济和政治生活中，这个秘密早已人尽皆知。1959年，在纽约开展反共行动的联邦调查局特工共有400多人，而负责打击黑社会犯罪活动的特工仅有4人。胡佛辩称，诸如欺诈和勒索之类的犯罪活动是各州和地方执法部门应当处理的事情。他认为，如果对黑帮进行调查，有关特工就有接受贿赂和被收买的风险，联邦调查局的格雷厄姆•德斯弗奈因回忆道。“随之而来的问题和曝光度只会让我们得不偿失。”胡佛反对打入3K党内部的做法，因为他担心会有人认为，是调查局的特工支持和煽动了这些种族主义者的疯狂行径。他不愿向黑手党派遣卧底，认为这种做法有可能让他的手下滋生腐败。虽然上述理由各不相同，但胡佛的想法其实只有一个——谁也别想让联邦调查局蒙羞。
　　
　　然而，反欺诈委员会的工作让胡佛感到了公众的压力，于是他不得不改弦易辙。胡佛把过去在反共斗争中采取的战术用在了黑手党身上。“总部下令，在对待有组织犯罪活动时，我们要使用‘地下小分队’曾经使用过的行动方式和调查技巧，”德斯弗奈因说道，非法入室、安装隐藏的麦克风和窃听偷录“都是极为有效的方法，能够让我们掌握他们的行动，并得知他们的计划。”当然，这些信息不能在法庭上使用。“这只是一种情报搜集活动……你们应当首先获得情报，然后再寻找相关的证人。”从1959年夏开始，联邦调查局对吉安卡纳及其在芝加哥和拉斯维加斯的同胞进行窃听。