1949年，对于蒋介石先生来说，是极为悲摧的一年。

新年到来的第一天，《中央日报》刊登《总统元旦文告》，在这篇冠冕堂皇的文告中，不难读出艰难时局下蒋介石无可奈何花落去的颓丧情绪。20天后，迫于“内外交困”的双重压力，蒋介石又发布了“下野文告”。两天后，蒋介石在陈诚、陈仪、汤恩伯等人陪同下，乘专机离开南京飞往杭州。专机起飞时，蒋介石让人通知飞行员在中山陵上空低飞绕陵三圈，之后才恋恋不舍地离开中山陵飞向杭州。

1月23日上午，蒋介石一行由杭州笕桥机场飞往宁波，再乘车前往蒋介石的老家奉化县溪口镇安顿下来。或许已经预料到了党国的败局，料想自己今后不再可能回到故地，蒋介石这一次在老家一呆就是三个月。从1月23日至4月25日，蒋介石在这段时间里遍访祖坟宗族、豪绅名人，凡是能去的、想去的地方，他都去过了，足迹遍及宁波、奉化等许多地方。

4月21日，人民解放军百万雄师横渡长江，国军苦心经营了三个月的长江防线土崩瓦解。4月23日，南京总统府被人民解放军占领，总统府顶楼的青天白日旗坠落。消息传来，待在老家的蒋介石再也坐不住了，他于4月25日下午由宁海县西庐乡团埃村下海，乘国民党海军的泰康号军舰离开家乡。蒋介石当时虽然下野离开了总统宝座，但他依然是国民党总裁，表面上的引退并不影响他遥控指挥国军。4月下旬离开家乡后，蒋介石为挽国军颓败之势，急不可待地从隐身幕后操纵走到了前台亲自指挥。在4月30日抵达上海后，蒋介石亲自部署上海保卫战，声称要把上海“变成东方的斯大林格勒”。

可是不到一个月的时间，5月25日人民解放军就攻占了上海，汤恩伯的数十万国军精锐被一举消灭。蒋介石在上海失守后，确定了新的作战方针，即立足台湾、闽粤，控制两广，开辟川滇，以舟山、马祖、金门、澎湖一线为前哨，使之成为“反攻复国”之桥梁，并明确今后以台湾防务为第一。布置好撤台措施后，蒋介石乘“江静”号军舰南下舟山群岛视察防务。6月21日，蒋介石从台北乘“美龄号”专机飞抵福州，在机场办公大楼召开军事会议；蒋介石在会上特别强调了固守福州的重要性，告诫与会将领没有福建就没有台湾。可在两个月后，人民解放军就在福州战役中取得全胜，而国军则被歼3.9万余人。

10月1日，共产党领袖毛泽东在北京天安门宣告中华人民共和国成立。此时退缩在广州的蒋介石虽然明智地取消了原定轰炸天安门的计划，但仍在研究部署“保卫华南”的作战方针。10月14日广州失守后，“国民政府”被迫迁往四川；蒋介石随即赶赴重庆，在山城度过了他63岁的生日。穷途末路之际，蒋介石抛出了在西南同人民解放军持久作战计划，确定“以机动防御配合游击作战，进行持久抵抗，争取时间，等待国际事变”的应变方案。但刘、邓大军势如破竹，深入敌后、切断退路，很快就对重庆形成包围态势。11月30日凌晨，蒋介石不得不带着从广州来渝不到50天的“国民政府”相关人员，匆忙乘飞机逃往成都。11月3O日下午，重庆解放。

国军失去重庆，成都已无险可守。但蒋介石困兽犹斗，为鼓励国军将士决战到底，败退至成都黄埔军校的蒋介石主动向校长张耀明提出，要“检阅本校官生，予黄埔生再次鼓励”。12月3日上午8时刚过，在迎宾曲中，身穿黄呢中山服、头戴礼帽的蒋介石，由张群、阎锡山、顾祝同、蒋经国、张耀明等陪同走上检阅台。阅兵式之前是举行升旗仪式，青天白日旗在众人注目下冉冉升起。当“国旗”升到旗杆中间时，升旗的绳子却不可思议地断掉了，“国旗”与绳子一下子从旗杆滑轮上溜了下来。在众人惊讶之后的议论声中，升旗人员费力地放倒旗杆，重新挂上绳子，将落地的“国旗”重新升了起来。这个落旗的插曲显然影响了蒋介石的情绪，他原来准备在阅兵式上发表长篇讲话，后来却讲了不到10分钟。当时黄埔军校的学生都知道，人民解放军已解放了大半个中国，国民党政权大势已去；这一次“国旗”落地，无疑是在证明“党国的气数将尽”。

真的是气数将尽了，蒋介石在大陆最后一次阅兵式后不久，12月7日“国民政府”就宣告迁往台湾。12月10日下午两点，蒋介石等人乘飞机仓惶离开成都，于当晚6：30飞抵台北。此去一别成永诀，蒋介石此后再也没有踏上大陆。

一位60多岁的老人，整整一年都在东奔西走，没有一个固定且安定的办公场所，从北到南、从东到西疲于奔命，既自我打气又督促部下，部署一些毫无希望的所谓救党救国的行动，最后都如螳臂挡车一般徒劳无益。这一年，集中华民国党政军大权于一身的蒋委员长，被自己一向不屑的共军追击得狼狈逃蹿、无处安身。这一年，难得写诗的蒋介石，在临离开大陆之际，写下了这样的诗句：“艰难革命成孤愤，挥剑长空泪纵横。”

南唐后主李煜在其《破阵子》中写有这样的词句：“最是仓皇辞庙日，教坊犹奏别离歌，垂泪对宫娥。”痛失大陆、仓皇出逃的蒋介石，当他透过“美龄”号专机舷窗俯视大陆锦绣河山时，其伤心哀痛的愁情别绪，与那个“一旦归为臣虏”的南唐后主相比，想必好不到哪里去。

与黯然神伤的蒋介石完全不同，作为共产党领袖和人民解放军缔造者的毛泽东则展现了“宜将剩勇追穷寇”的英雄气概，他在为新华社撰写的新年献词《将革命进行到底》一文中，充分显现了共产党人将赢得解放战争全面胜利的革命豪情：“中国人民将要在伟大的解放战争中获得最后胜利，这一点，现在甚至我们的敌人也不怀疑了……一九四九年中国人民解放军将向长江以南进军，将要获得比一九四八年更加伟大的胜利……一九四九年将要召集没有反动分子参加的以完成人民革命任务为目标的政治协商会议，宣告中华人民共和国的成立，并组成共和国的中央政府。”《将革命进行到底》是一篇精准预言、一篇胜利宣言，如滚滚春雷、如洪钟大吕，宣告神州大地改朝换代、人民当家作主新时代的到来。

1949年，蒋介石的国民政府军事上一败涂地，经济上濒临崩溃，民怨沸腾、四面楚歌，党国内外交困，败象之兆如江河溃决，让蒋介石手足无措、焦头烂额、精疲力竭。事实证明，蒋介石在这一年里的疲于奔命，一切都是徒劳的。1949年12月，在人民解放军横扫千军如卷席的凌厉攻势下，蒋介石被迫将残兵败将撤至台湾，收集残部，负隅孤岛。

1975年4月5日，蒋介石病逝于台北，享年87岁。遵其遗嘱，蒋介石灵柩暂厝桃园县的慈湖。按照蒋介石的生前意愿，是想在百年以后能葬在南京紫金山，与自己追随的国父孙中山先生相伴而眠。蒋氏后人则希望蒋先生的灵柩，能在其老家浙江奉化入土为安。中国有句古话，叫作死者为大、入土为安。蒋介石自1975年去世，其灵柩一直未能入土地，暂厝慈湖达40年，这对已故的蒋先生而言，也是一件颇为悲摧的事。