在蒋介石一生中，对其影响最大的两个人，一个是孙中山，另一个便是陈其美，尤其是陈其美，堪称蒋介石革命的引路人。

陈其美少年聪慧，博古通今，不幸15岁丧父，28岁赴日求学，同年加入同盟会。和年轻的蒋介石一见如故。一年后，在陈其美的介绍下，蒋介石加入同盟会，并且成为一名坚定的革命党人。1908年，决心为革命重整旗鼓、重开局面，从空言渐进于实行的陈其美被派回到上海。来到上海之后，自称“其美一书生耳”的陈其美充分发挥自己长袖善舞、任侠豪气的个人优势，很快加入青帮，结交商团，掌握了两股武装起义的力量，一举打开了东南革命局面，为辛亥年间，上海、杭州、南京的最后光复奠定了坚实的革命基础。从而一跃越过众人，成为孙中山最为倚重最为信任的军事助手。

1911年，武昌起义的爆发，点燃了决定近代中国命运的革命烈火。陈其美决定在东南起义响应，他发了一封十万火急的“加急电报”将尚在高田日本军队中见习的蒋介石召回帐下听令。从此，蒋介石与陈其美不离不弃。10月30日，蒋介石抵达上海。被陈其美派回浙江领导光复杭州的战斗。临行前，陈其美交给蒋介石一支特殊敢死队。有了这支敢死队，蒋介石胆气大壮。在光复杭州的战斗中，他按照自己事先拟定并得到过陈其美认可的军事战斗计划，率领敢死队，身先士卒，英勇作战，结果胜利光复了杭州。果然，陈其美对蒋介石在此战中的表现，极为赏识！当上上海督军之后，陈立刻命令在杭州组建的一个团，开到上海，编为沪军第五团，并提拔蒋介石为团长。

辛亥革命之后，袁氏当国。袁世凯暗使奸诈，将革命党人挑逗得四分五裂。使得孙中山这位临时大总统在上任伊始，公开发表的短短3句81个字的誓词中，不得不表态：“至专制政府既倒，国内无变乱，民国卓立于世界，为列邦公认，斯时文当解临时大总统之职。”不久因为袁世凯公开称帝，引起朝野公愤，孙中山发动“二次革命”，陈其美在上海宣布独立，并亲任上海讨袁总司令。

1914年7月8日，在中华革命党成立大会上，孙中山指定陈其美和居正为他的入党介绍人。其后，身为中华革命党总理的孙中山任命陈其美为总务部长，实际上就是孙中山在党内的第一副手。鉴于陈其美在革命党中的地位，蒋介石开始受到革命党领导层的高度关注。特别是陈其美逝后不久，革命党人中的军魂黄兴病逝之后，蒋介石被普遍认为是党内除许崇智之外最懂军事的唯一后起之秀。

陈其美是铁杆的孙中山先生的支持者，袁世凯对其领导的反袁斗争恨之入骨，于是收买张宗昌刺杀。陈遇难当日，蒋介石闻听噩耗，立刻不顾凶险，赶到事发现场，将抛尸街头的陈其美遗体，运到自己住室中，为其购置棺木成殓。孙中山先生刚由日本回国，也立即赶来，流泪不止，当场手书“失我长城”四字，以志其哀。也正是因为这层关系，才让孙中山重新赏识了蒋介石。后来在艰难的岁月里，蒋介石又曾救过孙中山的命，也让蒋成为孙中山的臂膀。