内战越打越大，但共军不仅没被国军消灭，反而是越打越多、越打越强，而国军的败仗却是接二连三，面对共军的进攻，国军一触即溃，兵败如山倒。从1948年下半年开始，蒋介石的日子更加难过，前线作战的捷报不再有了，传来的总是令人丧气的消息，不是将领被俘，就是国军起义，或者是国军大部队的被歼。淮海战役是国共双方投入兵力最多、规模最大的一场大会战，结果却是共军以少胜多，国军将领黄伯韬、邱清泉战死，杜聿明和50多万将士被俘。面对国军的败局，蒋介石很无奈地说：“自此黄河以南地区，匪我兵力悬殊，势难挽转。”1949年初，经过辽沈、平津、淮海三大战役，国军有生力量一大半被消灭，人民解放军则将战线向南压至长江一线。国民政府岌岌可危，而共产党赢得解放战争的胜利指日可待。

其实，蒋介石的悲摧，并不是在1949年才突然来临的。此前在1948年11月13日，蒋介石的“文胆”陈布雷服安眠药自杀。“油尽灯枯”而死的陈布雷，以死证明蒋家王朝只有死路一条。三个月后，号称是蒋介石“国师”的国史馆馆长戴季陶也服安眠药自杀。1949 年2 月12 日，蒋经国在日记中记下了蒋介石得知戴季陶死讯时的反应：父亲闻耗悲痛，故人零落，中夜嘘唏。

有道是困兽犹斗，蒋介石是不甘心失败的，他把最后一线希望寄托在美国的援助上。1948年12月初，宋美龄作为蒋介石的私人代表，乘飞机前往华盛顿寻求美援。此次出访是宋美龄诀别大陆的最后一次出行，此后她再也没回到到这块土地上。宋美龄到美国后，华盛顿没有铺红地毯，没有举行欢迎仪式，也没有请她在白宫逗留，更没有请她向国会发表演说。继罗斯福之后就任美国总统的杜鲁门，在一次茶话会上约见了宋美龄，他告诉蒋夫人，美国人只能付给已经承诺的“援华计划”4亿美元，这项援助可以继续下去，直到用完为止，但美国不能保证无限期地支持一个无法支持的中国。会后，杜鲁门还向报界发表了一篇声明，透露美国向蒋介石政府提供援助的总额已经超过38亿美元。数年后，杜鲁门在与 默尔·米勒的一次访谈中，曾愤恨地说，他们全都是贼……他们从我们送给蒋的38亿美元中，偷了7亿5千万美元。当年的美国新闻界也纷纷谴责国民党当局，这些媒体列举了大量事实，说国民党军队在一次与共产党军队的作战中，一仗未打就交出了23万支步枪，l万4千多挺机关枪和两万多支冲锋枪……

与黯然神伤的蒋介石完全不同，毛泽东在为新华社所写的新年献词《将革命进行到底》一文中，充分展现了共产党人将赢得解放战争全面胜利的革命豪情。“中国人民将要在伟大的解放战争中获得最后胜利，这一点，现在甚至我们的敌人也不怀疑了……一九四九年中国人民解放军将向长江以南进军，将要获得比一九四八年更加伟大的胜利……一九四九年将要召集没有反动分子参加的以完成人民革命任务为目标的政治协商会议，宣告中华人民共和国的成立，并组成共和国的中央政府。”《将革命进行到底》是一篇胜利宣言，如春雷巨响，宣告了中华大地改朝换代、人民当家作主新时代的到来。

军事一败涂地，经济濒临崩溃，民怨沸腾，四面楚歌，时局艰危，内外交困，诸如此类的败象之兆如江河溃决，让蒋介石手足无措、焦头烂额。1949年12月，蒋介石将残兵败将撤至台湾，收集残部，负隅孤岛。1950年3月，他“复职”重任“总统”，此后一再连任四届，连续当选国民党总裁。退守台湾后的蒋介石，后来在视察金门岛时，曾经通过望远镜远眺祖国大陆。自1949年离开大陆后，金门岛是蒋介石晚年到过的距离大陆最近的一个地方。

1975年4月5日，蒋介石病逝于台北，享年87岁。遵其遗嘱，蒋介石灵柩暂厝桃园县的慈湖。其实，蒋介石的生前意愿，是想在百年以后能葬在南京紫金山，与自己追随的国父孙中山先生相伴而眠。而蒋氏后人则希望蒋先生的灵柩，能在其老家浙江奉化入土为安。死者为大，入土为安，蒋介石自1975年去世，其灵柩暂厝慈湖40年，也是一件不无悲摧的憾事。

从1949年仓皇辞庙飞抵台湾，到将来跨过台湾海峡认祖归宗，蒋介石的灵柩注定会有一段不平常的路程。