说到史湘云一般想到跟她挂钩的词语都是热情豪爽，活泼可爱，才华横溢，乐观开朗，坚强励志，甚至有些没心没肺。任何阳光的词汇用在她的身上都不为过，有她的地方就有笑声和诗词。但其实她还是一个敢爱不敢说的悲情女主角。
　　
　　贾宝玉的身边有三个不可或缺的才女，林黛玉，薛宝钗，史湘云。林黛玉是他的精神支柱，真正的红颜知己。薛宝钗是他被内定的未来夫人，是他的老师，规范他的侯门公子气质。而史湘云是他的青梅竹马，两小无猜，更像是“蓝颜知己”类。因为史湘云可以跟他一起喝酒吃肉，肆无忌惮，更加像是哥儿们之间的交往。两人都是两性直接里的边缘了，一个是男人中的女人，一个是红粉中的侠士。
　　
　　不过史大小姐的豪气万丈，直率大方仅仅是表现在闺阁生活，以及诗词当中，面对男女之情的时候，她就变成了畏首畏尾的懦小姐了。
　　
　　史湘云一出场就咬舌头潜意识里表达了自己的感情，称呼贾宝玉为“爱哥哥”，这个还被林黛玉打趣了。情急之下的史湘云马上先拉来了薛宝钗，之后又开起了林黛玉的玩笑，企图把这个失误混过去。如果心里没鬼的话也犯不着为这点点小事有那么大的动作，一如在占花名的时候，林黛玉也打趣她了，当时的反应就不是很大。可想而知若不是被说中了心思顾左右而言他，也不需要句句玩笑话都接的。
　　
　　薛宝钗作为姐妹中的大姐姐没少劝说贾宝玉，让他不要喝冷酒，让他少在外面惹事，让他多看正经书籍，多跟官场上的人打交道等等。不过史大小姐更多的时候都是负责陪着贾宝玉瞎胡闹的，可渐渐大了之后女孩家的心思也是藏不住的，比如贾宝玉用她洗过的洗脸水洗脸的时候她就忍不住劝说了，到后来连仕途经济这方面都开始要插手了。若不是爱之深，责之切，怎会对贾宝玉这般？
　　
　　贾宝玉和史湘云在性格方面也有着出奇的互补，贾宝玉作为一个男生来讲，太过阴柔。比起那些一心想要金榜题名，光宗耀祖的先进男士们，他更像是闺中小姐，就喜欢吟诗作对，胭脂花粉类的。而在这方面史湘云却恰恰相反，她爱着男装，有着一颗侠义心肠，快人快语，对于仕途经济碍于自己是女儿身不能向往，但是希望自己的亲人，爱人可以去追求。而在一些小事情方面两人又是默契十足，常常什么事情都是一拍即合的，连一块鹿肉都能被他们算计得美味无穷的。
　　
　　贾宝玉自小在女人堆里长大的性格自然是会女性化一点的，但是史湘云是在比较正常的环境下长大的，性格却如此爽朗，除了天性使然之外，只怕也是为了能够配得上她的“爱哥哥”，因此在潜意识里跟他这般奇妙的互补了。
　　
　　尽管心里面装着对“爱哥哥”满满的爱，但是史湘云就是没有勇气跟贾宝玉表白，就连行为都不敢光明正大的流露出来。只做贾宝玉心里那个活泼可人的“史大妹妹”，最后带着这份爱嫁给一个自己不熟悉的人，又看着自己喜欢的人娶了自己最为爱重的“宝姐姐”。一生只在纠结跟无望中度过，可悲可叹！