虽然在世人眼里，西门庆就是一集官僚恶霸富商于一体的无恶不做的大淫棍。不过《金瓶梅》作为中国第一部世情小说，在人物刻画方面自然有别于以往的简单化脸谱化，而是倾向于塑造人物性格的复杂性。
　　
　　比如西门庆，一方面可以为了收敛钱财，不断地将李娇儿孟玉楼之类的妓女寡妇娶进门，又为了满足自己的私欲，联合潘金莲将武大毒死，甚至强词夺理地为自己的种种恶行狡辩：“今生偷情的，苟合的，都是前生分定，姻缘簿上注名，今生了还。难道是生刺刺，胡诌乱证，歪斯缠做的……咱只消尽这家财，广为善事，就是强奸了嫦娥，和奸了织女，拐了许飞琼，盗了王母的女儿，也不减我泼天富贵。”另一方面，西门庆人性中的复杂部分也自然而然地有所体现，最为明显之处便在于他对李瓶儿的感情。
　　
　　众所周知，西门是极善于敛女人财的。因为听说孟玉楼“手里有一份好财”，便抛下一时打得火热的潘金莲，将孟玉楼作了三房；自己女儿的婆家出了事，女儿女婿前来投奔，他便借机将陈家的财产据为己有；见李瓶儿手中握有巨富，便将花子虚活活气死，娶李瓶儿进门。而西门庆正是借李瓶儿狠狠发了一笔横财，就此飞黄腾达起来，再加上李瓶儿又为他生了个儿子，西门庆待她自然与别个不同。所以当李瓶儿重病身亡后，西门庆哭得“三两夜没睡，头也没梳，脸也还没洗”，一副悲痛欲绝的样子。而他的心腹小厮玳安对此则一针见血地指了出来：“为甚俺爹心里疼？不是疼人，是疼钱。”
　　
　　乍看之下，好像西门庆对李瓶儿好是因为钱财的缘故，不过细细看来，又非全然如此。
　　
　　玳安的话的确不假。李瓶儿之前曾做过梁中书的小妾，花太监的侄媳妇，嫁给西门庆的时候，嫁妆是“雇了五六付杠，整抬运四五日”，还不算之前已私下赠给西门庆的种种财物，李瓶儿之富可见一斑。不过李瓶儿既然已经嫁给了西门庆，她死后这些钱财自然归属于西门庆，不可能再传给别人。更何况这些嫁妆自打一进西门府邸，便被收在了吴月娘的房中，任由西门庆拿来打点官场。所以认定西门庆哭李瓶只为钱不为情，这一观点并不全面。
　　
　　而要证明西门庆对李瓶儿是有情的，以潘金莲为佐证是再好不过了。
　　
　　潘金莲视李瓶儿为劲敌，二人有不少地方可以拿来做对比。比如嫁入西门家时，潘金莲连日子也没择，就“一顶轿子，四个灯笼，王婆送亲，玳安跟轿”，进了西门府。而李瓶儿的排场就气派多了，“择了八月二十八日，一顶大轿，一匹缎子红，四对灯笼，派定玳安、平安、画童、来兴四个跟轿”“三日摆大酒席，请堂客会亲吃酒”，而那时的西门庆虽然仍在气头上，接轿都没出来，只摆酒席未入新房。纵是如此，潘李二人的进门礼仍是有着明显的差距。
　　
　　同样的，潘李二人皆挨过西门庆的鞭子。只不过潘金莲挨了一顿好打，又是百般求饶又是让春梅作证，才渐渐平息了西门庆的怒火，接着又让西门庆好一顿严厉告诫。而李瓶儿虽也挨了打，但她对西门庆一番“柔情软话”，便被西门庆“拉将起来，穿上衣服，搂在怀里”了。而西门庆在李瓶儿死后，屡次触景生情忆起往昔，三番两次梦中幽会，更是惹得潘金莲拈酸吃醋不已。
　　
　　不过西门庆难得对一个女人有如斯感情，却也是有时效性的。李瓶儿停灵还没个三夜两夜，西门庆便与奶妈如意儿勾搭上了。所以西门固然对李瓶儿有情，但这只是他性格复杂面的一个侧面，只可能是少之又少地流露出来。西门庆的本性终归是恶霸一只。