在《水浒传》中，“双枪将”董平出场较晚。

但要论其武功，却也是数一数二的人物。与其他好汉不同，董平属于少年得志。年龄不大，就已做了东平府的兵马都监，手中有兵，掌中有权。尽管此人武艺超群，高大威猛，却是心灵机巧，天性风流。更兼那三教九流，无所不通，无有不会。因其惯使双枪，故而人皆号称“风流双枪将”。

其实，“双枪将”的魅力不仅表现在武艺高强，还在于善弄风情，绝对是“实力派加偶像派”一类的。不知道是因为长得太帅，还是当时的“狗仔队”手段太强，反正在山东、河北等地“绯闻”不少，以至于做到了兵马都监的职务，竟还没有婚配。按说处在那个时代，这种情况并不多见。或许是因为“粉丝”太过狂热，也或许没有遇到中意的，让我们的“董天王”还处在“一人吃饱全家不饿”的状态下。而似乎，董平也没闲着，偶尔出去“打打秋风”也是有的。

对于这些情况，董平的顶头上司程万里太守是看在眼中，急在心里。平日里，也没少好言规劝——堂堂军官，不可过于追求美色，搞出那么多的“门”来，可是要影响前程的啊！但人的本性如此，通常情况下是听不进别人的意见的。当然，这个董平从来也只是逢场做戏，一般女子并不在眼中。程太守见劝说无效，也就不再说什么了。终究自己是个文官，一旦有个风吹草动，还指望这个董平出力呢。尽管如此，程太守对董平分明还是有些看法的。水浒董平被“美色”诱惑上梁山

后来，董平偶然到程太守府上汇报工作。两人正谈着，却瞅见屏风之后有一女子正含情脉脉的望着自己，也是董平性情如此，放眼望去，顿时眼前一亮，这不就是梦中的白雪公主吗？但碍于领导在一边，也不敢轻易造次。汇报完工作，也就恋恋不舍地回府了。后来多方打听，才知道那女子是程太守的千金。

俗话说：窈窕淑女，君子好逑。有了这次的偶然相遇，也就让董平睡不好觉了。不久，董平就差人到程太守府上去求亲。本来也算是一段良缘，自古英雄配美女，天作之合。但人家程太守可不这么想，这个董平哪里都好，就是“绯闻”太多。作为部下加同僚倒也没什么大不了的，但真要把闺女嫁给他，心里总感觉不踏实。犹豫再三，也就婉言拒绝了。要换成一般人，人家不愿意也就算了。董平是什么人？从来都是别人追，别人捧的。这次吃了个“闭门羹”，心里自然不舒服。况且，那程小姐的影子像是刻在了心上，如何就能忘得了呢。于是三番五次差人去提亲，程太守总是找各种理由推诿，搞得董平心中始终是愤愤的。

也是合着引出一段不太和谐的故事来。就在董平无限惆怅的时候，偏偏这时宋江带人来攻打东平府，这让董平仿佛看到了一线希望。当这个准岳父程太守让董平带兵迎敌的时候，董平却提出要娶人家的闺女。大战在即，董平不是思考退敌之策，反而要挟起了程太守，这让程太守心里很不舒服。但用人之际，也没有别的办法。只好说，你先把贼兵退了，只要保城池无事，我们再商量亲事的事情。

董平一听就明白了，这分明就是敷衍我嘛，心中更加不高兴。但贼兵既来，那就出战吧。想董平也是心怀怨气，一出阵就大逞威风，把心中的那股邪火直接就发到了梁山好汉们的身上。一对铁枪，是东冲西杀，上下翻飞，全无惧色。一阵过后，梁山人马也就暂时退了回去。

其实，也是这董平人物标致，加上武艺高超，让宋江很是喜爱，就想收为己用，怕自己人多伤了董平，也就没有力战。不能强攻，那就智取。最后定下计策，诱董平到了偏僻小道上，并提前在那里设下埋伏。身为将军，董平应知有计。但利令智昏，此时的董平已经杀红了眼，加之在程太守那里的怨气还没有完全发泄出来，也就不管不顾地冲了过去。结果，被人家一拥而上给活捉了。

董平被捉之后，宋江继续故技重演。对董平是礼遇有加，好言相劝。董平想想程太守的不冷不热，再看看宋江的礼贤下士，心理防线一下子就崩溃了。又兼心里惦记着人家的闺女，想如果城池不破，那美人一辈子都得不到了。想到这里，董平干脆来了个顺水推舟投降了。这一投降不要紧，马上回去赚开城门，梁山大军一下子涌入城中。到了这时，董平也顾不得别的事情了，进得城中，就直奔太守府衙。先是杀了程太守一家人口，却独独把人家的闺女抢走了。

这事仔细想想，董平还真是有些不地道。身为守城将军，自己被捉投降不说，又赚开城门，导致城池失守，怎么说也不是一件光彩的事情。既然城池已破，你还想要人家的闺女，这个也可以原谅。但问题是，你为什么非要杀人全家呢？唯一的解释就是，董平心理不阳光，做事不“爷们”。

试想，这样的婚姻，怎么可能有幸福呢。况且，你杀了人家爹娘，再睡着人家的闺女。不合人伦不说，还在无形之中为自己安放了一颗“定时炸弹”。如此一来，那短暂的床笫之欢之后，还能不做“恶梦”吗？