韦小宝从妓院就开始赌，仗着几个骰子，打遍天下，几乎没输过，说话做事，都离不开这几个骰子。他能说的最好的比喻就是把吴三桂比作“羊牯（指赌徒里什么都不懂的人）”。韦小宝能跟康熙成为朋友，玩骰子帮了他不少忙。

康熙常局宫中，打交道的都是正儿八经的王公大臣，说话做事，刻板的很，而韦小宝常在外面混，说话口无遮拦，粗话俚语接连不断，颇能给康熙一种新鲜感，所以康熙爱跟韦小宝聊天，可以无拘无束。韦小宝跟康熙讲了一套赌场术语后，果然把康熙说得哈哈大笑，满心欢喜。如果你是康熙，看到韦小宝两手一翻，副副都是别十的动作，也一定忍不住笑出声来。

韦小宝的七个老婆中，双儿绝对是最可爱的，整部小说，双儿也是最讨人喜欢。韦小宝与她的相识，并俘获她的心，便源于一场豪赌。

双儿扮鬼，质问韦小宝：“我问你，朝中做大官的那个鳌拜，真是你杀的吗？”

韦小宝听后赌性大发，心想，是大是小，总得押上一宝，押得对，她当我是大老爷，押得不对，连性命也输掉便是，赌鬼韦小宝真是在赌“鬼”了。便大声说道：“他妈的，鳌拜是老子杀的，你要怎样？老子一刀子从他背心戳了进去，他就见阎王了，你要报仇，尽管动手，老子皱一皱眉头，不算英雄好汉。”

韦小宝不知对方是鳌拜的朋友还是仇人，无论是否承认杀了鳌拜，都可能得罪对方，但鳌拜多行不义，仇多于亲，把宝押在“是仇人”上，赢面大一些，主意已定，韦小宝居然能慷慨激昂作英雄状，说什么“就算鳌拜这狗贼不得罪皇帝，我也得找机会暗中下手，给天下受苦受难的百姓报仇雪恨。”其实，他杀鳌拜只不过给康熙打了个下手，跟这些大话一点也不沾边。

这家伙总是有福气，这一把确实赢了，还为自己赢来一个死心塌地的小双儿，武艺又高，人又好。

这种赌徒本性，多次帮了他的大忙，后来在吴三桂起兵发难捉拿吴应熊时，他又赌了一把。

张勇、王进宝、孙思克，本是吴三桂的部将，在吴三国手下处处受到排挤，韦小宝从公事公办的角度出发，应把他们押起来，他们却表示要帮助韦小宝捉拿吴应熊。韦小宝不知他们到底是敌是友，拿不定主意，这是也是赌性一上，取出骰子，当即为他们松了绑，说：“不论是输是赢，你们都跟我去追吴应熊，若是我赢，刚才得罪三位这件事，就此抵过，如果你赢，我向三位磕头赔罪。”

三个人一听，“都统大人虽年轻，这胸怀可是了不起。我们是从云南来的军官，吴三桂造反，都统大人居然对我们推心置腹，毫不起疑。”韦小宝倒也老实，说：“你不用夸奖，我这是押宝，所有的银子，都押在一门，赢就大赢，既抓到吴应熊，又交了你们三位好朋友，输就大输，最不济给你老兄一刀砍了。”

张勇一听，热血沸腾：“我们西凉的好男儿，最爱结交英雄好汉，承蒙韦都统瞧得起，姓张的一辈子给你卖命。”另外二人也跟着倒地就拜。这三个人后来立了大功，在韦小宝危难之际，也确曾鼎力相助。

韦小宝赌亦有道，极少失败，可以说是赌场福将。

与其说韦小宝爱赌，不如说他爱作弊，赌而不假，那就没什么吸引力可以让韦小宝如此乐不思蜀了。正是因为他喜欢作弊，所以他特别爱跟“羊牯”掷骰子，他随身戴着赌具，都是罐有水银的骗人玩意。

他进宫后第一次代表小桂子去赌钱时，就先将赌徒们考察了一番，发现尽是些不会作弊的“羊牯”，心中暗喜。当庄家掷了个“人牌”时，他右手抓起桌子上的骰子，左手故意将押注的一锭元宝撞到桌下，砸在脚上，顿时大惊小怪地叫喊起来，当别人笑得开心时，他却趁着弯腰的机会将手中的骰子与怀中的骰子调换一下，结果一把掷下去，居然掷出一个“地牌”，正好吃了庄家，初战告捷。

与曾柔豪赌人头的时候，又是故意使诈，假装手气不好，输给曾柔，放了王屋派刺客。

韦小宝的聪明之处在于，使诈作弊而不留把柄。他始终能把握分寸，留有余地，赢两把，再输一把，一是保持赌友的兴趣，让人觉得有翻本的希望，二是作假手段高明，从头到尾不让人看出问题。

在神拳无敌归辛树决意进宫行刺康熙皇帝时，韦小宝极力设法阻止，归氏夫妇不听，僵持不下，韦小宝又想靠一贯的做法来赢归辛树。他明知归少爷等人不可能有骰子带在身上，但为了表示自己的公正和让步，故意说用别人的骰子，看到无人拿出来，再装模作样说去问别人借，其实他那几个罐水银的骰子随时都带在身上，只是要掩人耳目，不敢当面拿出来。

韦小宝跟归钟赌掷骰子，说好三把两胜，第一把韦小宝命不好，本来可以赢的，最后一个骰子掉进桌洞里停下来，结果输了，第二把扳平，第三把就成了决胜局，没想到归钟手气好，掷出一个三十一点，韦小宝胸有成竹，一把下去，前五个骰子定了二十八点，最后一粒只要有三点就赢了，眼看就要定在六点上，归辛树却在旁边轻轻地吹一口气，骰子硬生生地翻了个身，六点变成了一点，输了。韦小宝正待说对方吹气的事，归辛树却先下手为强，揭穿了他骰子中的把戏。

韦小宝的骰子是假的，中间有水银，用熟了的话，投掷时随心所欲，想掷几点就能掷几点。尽管韦小宝费尽心机不让人看出来，结果还是被归辛树识破了。

按理来说，事情到了这一步，韦小宝该无话可说了，可韦小宝毕竟不是一般的小骗子，小无赖。他是天下第一小滑头，眼见事情到了这个地步，还在装疯卖傻，镇定自若地东拉西扯说些不着边际的话。这些话让人忍俊不禁，真是如见其人，如闻其声——“原来骰子里放有水银，我骰子是牛骨做的，我今日才知道水银是从牛骨头里生出来的，从前还道是银子加水调成的呢。黄牛又会耕田，又会造水银，了不起，了不起。”

用骰子来划分国界，可谓前无古人后无来者了，金庸将这项发明给了韦小宝，实在是大手笔、大气魄——从北京到莫斯科算是一万里路程，分成十份，赌十场，每一场赌注为一千里国土。其实莫斯科以东六、七千里，本来就是俄国地方，费要多罗是没什么便宜可占的。

韦小宝还有一个绝活，就是掷骰子给孩子取名字。韦小宝没文化，不知怎么给孩子取名，就扔骰子来取。第一个掷了个“虎头”，就把大儿子取名为韦虎头，第二把掷了个“铜锤”，就把老二叫做韦铜锤，老三是建宁公主所生的女儿，偏偏掷出一个“板凳”，公主坚决不要这个名字，自己再掷一把，结果还是“板凳”，急的大哭起来，还是苏荃圆场，给她取名叫做“韦双双”意即两个亮点。韦小宝实在可谓是无处不用其赌。

他不仅自己赌，还鼓励别人赌。在通吃岛上，师父陈近南被郑克爽所害，韦小宝伤心无奈，七个老婆在旁叽叽喳喳谈论拜天地之事，韦小宝好不耐烦，说“咱们明儿先得葬了师父。”众女一听，顿时为他的尊师重道肃然起敬，没想到这小子接下来马上又说：“你们七人，个个是我亲亲好老婆，大家不分先后大小，以后每天晚上，你们都掷骰子赌输赢，哪一个赢了，哪一个就陪我。”此后自身成为众女的赌注，被迫置身局外，虽有温柔之福，却无赌博之乐了。

韦小宝真是个彪悍的赌徒。