在贾家这个礼教深严的封建大家族里，宝玉与黛玉彼此倾心，深深爱上，他们之间的猜忌，争吵都是因为在意对方。宝玉因为紫鹃一句：“黛玉要回苏州家去”，便病倒在床，可见宝玉对黛玉情深。只要不是傻子，谁不知道宝玉与黛玉彼此有意呢？在封建社会，表兄妹如此亲近是不合适的，而产生感情更不允许，但是却没人吭声。就是作为宝玉的母亲王夫人，虽然不喜欢黛玉，却也没办法，因为贾母纵容他们，宠爱他们。贾母不阻止，谁又敢管，大家多半也知道贾母将来是要将黛玉许配给宝玉的，凤姐不就明说了吗？凤姐可是最能揣摩贾母心思的人。

但是贾母的态度让我费解，明知道自己对宝玉的婚事做不了主，迎春的婚事她不是也无能为力吗？贾母也知道王夫人肯定更中意宝钗，黛玉要得到王夫人的接纳恐怕不容易。那贾母为何还要宝玉与黛玉天天粘在一块儿，让他们爱下去，难道不知道这会害了自己最疼爱的外孙女儿黛玉？以贾母的聪慧和阅历，又怎么不知道黛玉的性子和心事？

贾母如此纵容宝黛爱情的发展，唯一的就是要让宝玉自己争取。五十四回元宵夜宴贾母讲的一段话颇值得玩味。贾母忙道：“怪道叫作《凤求鸾》。不用说，我猜着了，自然是这王熙凤要求这雏鸾小姐为妻。”女先儿笑道：“老祖宗原来听过这一回书。”众人都道：“老太太什么没听过！便没听过，也猜着了。”贾母笑道：“这些书都是一个套子，左不过是些佳人才子，最没趣儿。把人家女儿说的那样坏，还说是佳人，编的连影儿也没有了。开口都是书香门第，父亲不是尚书就是宰相，生一个小姐必是爱如珍宝。这小姐必是通文知礼，无所不晓，竟是个绝代佳人。只一见了一个清俊的男人，不管是亲是友，便想起终身大事来，父母也忘了，书礼也忘了，鬼不成鬼，贼不成贼，那一点儿是佳人？便是满腹文章，做出这些事来，也算不得是佳人了。贾母讲这段话其实是在暗示宝玉要主动争取娶黛玉为妻，也提醒黛玉不要过于执着，注意分寸，以免过于忧虑和伤怀。宝玉是元春最疼爱的弟弟，是王夫人的心肝宝贝，如果宝玉自己主动向王夫人和元春表白自己的心思，这辈子非黛玉不娶，那么王夫人和元春恐怕也无可奈何。宝玉是个有点叛逆和放荡不羁的人，贾母相信宝玉应该会这么做。

但是宝玉却不知不觉，浑浑噩噩，除了和姐妹厮混，就是和黛玉卿卿我我，从来没有为自己和黛玉的未来去努力，去争取。或者是年幼，或者是太自信，以为父母定会将黛玉许配给他。从元春赏端午节的礼来看，他狐疑元春赏的礼为何不和林妹妹的一样，反而和宝姐姐一样，可见他过分的自信，但是他和黛玉终究是有缘无份。