正阳桥五牌楼位于正阳桥以南，因其造型为五间六柱五楼式而得名。明朝正统四年（1439 年）建成时为木结构，6 根立柱均为通天柱（亦为冲天柱），每根立柱各有一对戗柱，每间上有两道额仿，仿间有镂空花板，仿上各以斗拱承楼顶，五楼均为四坡顶，正间额仿间镶“正阳桥”匾额，夹杆石上有石雕小兽。

1955 年五牌楼因为妨碍交通被拆除。

2001 年，曾参照老牌楼的外形，在前门箭楼以南复建过一次五牌楼，但第一次重建的“假牌楼”是钢筋水泥结构。而且考虑到对交通的影响，牌楼的六根立柱中有4 根采取悬空设计，距地面为6.5 米，因此曾有人戏称之为“假五牌楼”。这座仿建的五牌楼已于不久前拆除。2008 年5 月，前门大街改造工程全面启动，五牌楼也重新进行修缮。本次修缮严格按照历史照片和文字记载进行，照原样、原工艺在原地重新复建。

1956年正阳桥五牌楼被拆除后的前门外大街；民国时期的五牌楼，北京人骑车逛前门，成了一种时尚；（右页图）

1953年的正阳桥五牌楼；1934年，行人从五牌楼走过；如今的正阳桥五牌楼成了前门外商业大街的标志性建筑，每天都有数以万计的游客到此观光旅游；（左页图）