家教甚严的普京，年少时是个少言寡语、十分腼腆的男孩，不过，他的情感世界异常丰富，是一个既体贴入微、充满爱心，又不乏幽默感的人，因而也很有女生缘。上八年级时，他开始了一段青涩的初恋。

普京的德语老师维拉在一本回忆录中写道：“未来总统曾与一位名叫薇拉·布里列娃的女孩很要好，早在他们上六年级的时候，薇拉就曾去过普京的家。薇拉到班上没有多久，就成为众多男生的追逐对象，但她只喜欢沃洛佳。”

但普京的女同学、圣彼得堡大学国际关系系的专家斯维特兰娜·波塔普丘克跟采访她的记者谈到这个问题时，却有些无奈地耸了耸肩膀。她说：“老实说，我曾打电话给很多同学，就是想弄明白，沃洛佳那时候到底喜欢谁。大家的普遍看法是，我们班里没有那么一个人。或许，他那时已经学会如何控制自己的情感了。”

而普京的另一位同班女生则皱着眉头表示，如果说薇拉是沃洛佳唯一喜欢的女孩，那是不准确的。在她看来，沃洛佳当时至少同时喜欢3个女孩。

据薇拉·布里列娃称，她和普京谈恋爱时14岁，普京16岁。恋情发生在普京老家列宁格勒附近的小城托斯诺。普京一家当时住在小城的乡间小别墅里，这所小别墅的邻居就是薇拉一家。薇拉回忆说：“沃洛佳当时个子不高，但全身都是肌肉。姑娘们经常拿他当话题。最后我们两人终于发展到再也不能掩饰感情的地步。”

普京那时并没有多少空闲时间，除了上学之外，他还练习柔道，虽然没有将过多的时间用于花前月下。但他很会关心和爱护恋人，在大街上遇到酒鬼挑衅的时候，他总是挺身而出，保护自己的女伴，从未让她有过不安全的感觉。他们两人当时很相爱，普京甚至答应准备娶她，但双方父母都认为需暂时放一放，因为他们的年龄都还小。

这次初恋如昙花一现，注定是没有结果的。但那青涩的一吻，却让他们记忆犹新。

阳光俊秀的普京上身裸露与同伴在柴堆旁的合影“那是我终身难以忘怀的。”谈到与普京的初吻，薇拉回忆说，“那是一个隆冬的新年夜（她谈到普京的时候称呼他为Vovao或是Volodya），我和Vovao的朋友们在他的家里过新年。突然有人提议说，我们玩旋瓶子的游戏吧，Vovao很有兴致，于是他开始转了，当瓶子停下来的时候，正指着我。按照游戏的规则，我们轻轻接吻。其实我们吻得很浅，但那感觉却很真实。我当时窘得脸蛋发烫，低着头，心中却燃起了一团火。”

她还回忆起一天夜里与普京一起等候误点的火车。“当时有一个女孩被吓坏了，但我很镇定，因为Vovao很镇定，与他在一起我也变得无所畏惧。”薇拉深情地描述了这位俄罗斯总统的学生时代。十几岁的普京正是血气方刚的帅小伙，有着雄浑的男子气，天不怕地不怕。他经常与一班朋友聚会，看着朋友大喝烈酒和香槟，但他却一点也不沾。他对女孩子有着磁铁一般的吸引力，简直是个人见人爱的“万人迷”。薇拉笑着说：“当他来到这里，所有女孩都被他迷得神魂颠倒。”当然，这并非指他的外表，而是一种内在的品质魅力。

薇拉认为两人没能走到一起，主要是因为自己当时太高傲，而且她“和普京根本就是不同性格的人”。

薇拉回忆说：“有一次我去找他，看到他正坐在桌前忙着什么，于是我说：‘Vovao，你还记得吗，你来的时候……’他扭过脸来，语气严厉地说：‘我只记得自己需要的。’我是个高傲的女孩，对此简直不能忍受。如果现在对我这样，那以后又会怎么样呢？”

后来，薇拉拥有了属于自己的爱情，再也没有和普京见过面。她现在仍居住在托斯诺小城，只不过搬到了市中心。她和普京发生恋情的老屋早就没了。她当过缝纫工、清洁工、售货员，现在退休在家。她的丈夫是个护林员，现在也退休了，巧的是他和普京同名，都叫弗拉基米尔。

薇拉的生活并不宽裕，一家四口靠补助金生活。尽管很多人建议她给普京写信，但她说：“我是一个有血性的俄国人，就算我在大桥底下挨饿，也不会写信向他寻求帮助。”她说她不想利用和普京的这种特殊关系来谋取利益。确实，初恋是美好的，但若牵扯到利益关系，最初那点美好的回忆可能也要失去了。第二章把梦想变成行动　　中学时代的普京并未给老师们留下深刻的印象，但他的同学多年以后还在说，普京进行政治演讲时的样子让大家记忆犹新。青涩恋情无疾而终的同时，他又面临着青春时代的十字路口，普京倾听了自己内心的呼声，明确地知道自己想要什么，并努力为之奋斗。