蒋介石于1927年4月4日，首次成为《时代》的封面人物。此时，他担任北伐军总司令，以一个胜利者的姿态走进上海。有关蒋介石进入上海的细节，《时代》作过如此生动的描述：

上周一下午，大约两点钟，一个长长的车队由南开进上海。车上坐着一百名全副武装的强悍士兵——现代型的保镖阵势。一个人穿一件完全未加装饰的外套坐在第三辆汽车上，他虽瘦长，却是果断指挥南方军队的人，他便是征服了半个中国的伟大征服者、国民党军阀蒋介石。汽车专队耀武扬威地强行进入设有路障的法租界，法国人慎重考虑蒋介石将军要继续进入公共租界的要求。一会儿，车队从法租界返回，这位征服者告诉人们是他的司机走错了路。很快，蒋介石和随从以及正规卫队，在一座大楼前停下，挂起一面旗帜，红、白、蓝三色的国民政府旗帜随即飘扬。在红底旗帜的上方，是一片蓝色田野，田野上升起一颗白色的太阳。

（《时代》，1927年4月4日 ）

蒋介石成为上海的新主人，外国人肯定会关注他。在攻占上海前，蒋介石已经与外国人保持一种友好的关系。蒋介石早已在长沙发表声明，他公开宣称：从军阀手中解放中国，赢得在各国中的正当的平等地位，并与所有国家友好相处。“他答应保护在华所有不妨碍革命力量军事行动也不协助军阀的外国人的生命和财产。” 

对于蒋介石进入上海这一周的中国动态，美国媒体的报道比其他西方各国的媒体显得更加卖力。4月4日这一期的《时代》报道说：日本报纸上周关于中国事件的报道，还没有对天皇衣食住行的报道多；伦敦和多伦多的英文报纸则索性全无；但美国的报纸却表现出极大的关注。正是在这种情形下，《时代》选择蒋介石作为这一期周刊的封面人物，并用了大量篇幅讲述蒋介石的故事。从他的家庭背景，以及出生、成长的经历，刊出了近两千字的人物速写，而不是那种电报式的新闻简报。可见，走进上海的蒋介石，征服的不只是半个中国，还有外国人对他的信赖和期望。

蒋介石第二次单独作为《时代》的封面人物，是在1933年12月11日。封面选用的照片上，蒋介石一身戎装，威风八面地骑在马背上行军礼，好像在检阅军队似的。二度复出的蒋介石，虽然名义上权力有所分散，可是国民党的军队仍然牢牢地攥在他手里。因此他所奉行的依然是“攘外必先安内”的国策，对于政治态度强硬的蒋介石，《时代》在这一期以少有的欣赏口吻评述了他：

中国上周炸开了锅，不过中国的面积相当大。发生激战、抢劫、骚乱、惨剧的中心地带，常常各自相距百里、千里。一位了不起的战士，坚定地骑着一匹矮胖健壮的中国马，看着世界上人口最多、内战频仍的国家，他就是蒋介石委员长。

这位曾经征服过中国的人，目前正面临着蔓延于广州到北平之间的一场广泛的内战，尽管六个主要叛乱地区并非让人过于惊恐。如果中国要想真正全都平静下来，那么委员长就要在六十个地区而不是六个地区马不停蹄地奔跑了。因为，中国几乎到处都有“造反”的将军。但在人口密集的城市：上海、广州、北平、汉口，以及首都南京，生活虽艰辛却安全。狡猾的蒋委员长聪明地选择不对付那些对中央政府权力不形成威胁的地区叛乱（他曾说，其中绝大多数叛乱的规模，还抵不过芝加哥黑帮的火并）。

（《时代》，1933年12月11日）

从《时代》略带黑色幽默的笔调看来，蒋介石在马背上的威风显得有些做作。因为此时蒋介石头疼的不仅是日本对东三省的侵吞和“伪满洲国”的成立，还有他一直无法剿灭的共产党武装。况且国民党内部的反蒋势力也在福建兴风作浪，与江西的红色政权遥相呼应，这令蒋介石不免有些捉襟见肘。面对内外交困的残酷现实，复出的蒋介石要如何收拾眼前的局面？中国又将走向何方？

此后，中国在哪里，屈辱就在哪里。自从九一八事变以后，中国一直承受着日本军事和外交上的双重屈辱，这在世界各国眼里，早已成为不争的事实。《时代》曾经这样报道中国所承受的这一屈辱：

尽管中国的脸面一而再、再而三地被日本羞辱，蒋委员长没有改变基督教式的左脸挨打后再把右脸送过去的政策。他甚至命令警察驱赶和逮捕成百上千在北平、上海、天津举行抗日游行的中国学生。……仅仅在日方要求下，中国史学家也将反日内容从教科书中删除。

（《时代》，1936年11月9日 ）

好在中国走出屈辱的这一天终归还是到来了。1936年11月9日，蒋介石又一次成为《时代》的封面人物，因为世界正在关注中国发生的一切变化。蒋介石终于从屈辱中向日本伸出“聪明的拳头”，对于大多数中国人来说，国民党政权在外交上对日本作出的反击，显得姗姗来迟，而且力度远远不够。可是《时代》还是以赞许的笔调渲染了这一微妙的变化：

更让日本难受和吃惊的是，独裁者蒋介石回到南京后，拒绝与日本大使谈判。他多次接见日本使节，而且非常客气，但他坚持，必须由外交部长张群来处理外交政策和谈判。哑剧一般的外交中，日本的脸被客客气气地抽打了。

（《时代》，1936年11月9日 ）

因为在外国媒体眼里，这些年来蒋介石和中国外交官在日本人面前表现得过于懦弱，而这一次，在对日外交上表现出罕见的强硬态度，这种冷处理的外交方式，表明蒋介石和他的政权，在对日问题上有了新的变化。由于看惯了中国政府以往对日问题上的卑躬屈膝，外国媒体对此转变不免感到惊奇，故而《时代》把这次中国对日本的外交行为美其名曰：“中国聪明的出拳”。    

蒋介石于1942年6月1日再次登上《时代》封面。日本偷袭珍珠港后，美国政府正式对日宣战。接着，中、美、英三国结成同盟国。蒋介石出任中国战区的最高统帅，指挥该战区的所有盟国军队，他第一次成为国际性的头面人物。因为蒋介石再次亮相封面，其时来到华盛顿参加盟国高级军事会议的中国军事代表团的行踪，《时代》自然要把它详细地描述出来：

在华盛顿特区马萨诸塞大道二三七三号一幢朴实的砖楼里，有大量颇具价值的军事情报——但没有一个美国军事人员对此了解。楼内的墙上，张挂着军事地图，详细标明日本军队在中国及整个东南亚地区的布防地点，椅子上坐着几个人，他们的脑子里装的全是关于日本军队的情报。譬如，它如何运转，如何作战。

住在这幢楼里的是蒋委员长派来的中国军事代表团，他们来帮助美国制定和协调在远东的战役。代表团团长熊式辉将军，一位机智、灵敏、健壮、战斗经验丰富的军人。……他们中的许多人都谈到了与日本的战争。他们大多数经历了过去五年的战争，对日本军队了如指掌。

（《时代》，1942年6月1日 ）

中国军事代表团在美国受到冷遇，这是当事人以及《时代》创始人鲁斯等人始料不及的。中国军事代表团的美国之行，真是热脸贴到冷屁股上去了。看来，珍珠港事件之后，作为盟国的中、美之间，期待中的相互信任和密切合作并没有想象中的那么美好，也没有如期而至。如此看来，中国的抗战形势将会比过去几年更加严峻。《时代》也在报道中为中国军事代表团在美国受到冷遇而鸣不平：

该代表团于四月十三日抵达华盛顿后，递交了他们的国书，又主动散发名片，租赁住房。然而毫无反响。两个星期后，熊将军向新闻界散发一份声明，他特别指出，盟国“除非有一个涵盖所有斗争舞台的联合战略”，否则不可能获胜。没有人注意到这一暗示。

这些人对日本情况了然于心。可是，大量有价值的情报，美国军方都从未从中获益。一个简单的原因是，在六个星期可利用的时间里，没有一个高级别的美国军官费神打电话来，或者敲开马萨诸塞大道二三七三号的大门。

东方已经来了，西方却忙得顾不上过问。

（《时代》，1942年6月1日 ）

蒋介石上《时代》封面最为风光的一次，要算1945年9月3日这一期了。估计是《时代》创始人鲁斯刻意为之。刊出的前一天，日本向盟国投降的签字仪式，正在东京湾的美国“密苏里号”军舰上举行。《时代》的驻华记者白修德从重庆赶往东京采访签字仪式途中，老板鲁斯就电告白修德，他准备了两个“太平洋战争的英雄”，分别作为《时代》封面人物，一个是占领日本的盟军最高统帅麦克阿瑟，另一个就是中国的蒋介石，而蒋介石就被安排上了签字仪式第二天出版的《时代》封面。可见，鲁斯是极力支持蒋介石的。在中国全民同庆抗战胜利的历史时刻，鲁斯把蒋介石当作凯旋的英雄，再度推到历史的前台，使之声名鹊起，在国际上出尽了风头。画像下面还特地引用了蒋介石的一句话：“我非常乐观。”

《时代》对中国的前景也给出了溢美之词：

中国最终迎来了胜利——战争与外交两方面的凯旋。前景仍未确定，如世界上每一个国家，无论大国小国，其前景都未确定一样。但在现代，拥有四亿五千万人口的这一伟大民族，还从没有如此近地接近和平与发展时期，在经历了一个世纪的外国侵入和西方帝国主义干涉之后，中国成了自己国家和她的命运的主人。

（《时代》，1945年9月3日 ）

可是中国民众对国共两党的不同评价和情感，还有国际社会对国共之间随时可能爆发内战的担忧，为中国全民同庆的抗战胜利涂上一层浓重的阴影。在中国时局如此严峻的时刻，鲁斯把蒋介石包装成“太平洋战争的英雄”，真可谓用心良苦。尽管蒋介石在《时代》封面上看起来信心满满，可是后来的历史证明，从这一刻开始，蒋介石的人生将从巅峰跌入峡谷。